Go raibh maith agat as cuairt a thabhairt ar nature.com. Tá tacaíocht theoranta do CSS sa leagan brabhsálaí atá in úsáid agat. Chun an taithí is fearr a fháil, molaimid duit an leagan is déanaí den bhrabhsálaí a úsáid (nó an modh comhoiriúnachta a mhúchadh in Internet Explorer). Ina theannta sin, chun tacaíocht leanúnach a chinntiú, ní bheidh stíleanna ná JavaScript san áireamh ar an suíomh seo.
Tuairiscítear sa staidéar seo modh thar a bheith éifeachtach chun beinsoxasóil a shintéisiú ag baint úsáide as catechol, aildéad agus aicéatáit amóiniam mar amhábhar trí imoibriú cúplála in eatánól le ZrCl4 mar chatalaíoch. Sintéisíodh sraith beinsoxasól (59 cineál) go rathúil leis an modh seo i dtáirgeacht suas le 97%. I measc na mbuntáistí eile a bhaineann leis an gcur chuige seo tá sintéis ar scála mór agus úsáid ocsaigine mar ghníomhaire ocsaídiúcháin. Ceadaíonn na coinníollacha imoibrithe éadroma feidhmiúlacht ina dhiaidh sin, rud a éascaíonn sintéis díorthach éagsúil le struchtúir bhitheolaíocha ábhartha amhail β-lactams agus heitreaciclí cuinílín.
Tá aird mhór tugtha ag an lucht acadúil agus sa tionscal araon ar fhorbairt modhanna nua sintéise orgánaí ar féidir leo dul i ngleic leis na teorainneacha a bhaineann le comhdhúile ardluacha a fháil agus a n-éagsúlacht a mhéadú (chun réimsí nua feidhme a oscailt). Chomh maith le hardéifeachtúlacht na modhanna seo, beidh cairdiúlacht chomhshaoil ​​na gcur chuige atá á bhforbairt ina buntáiste suntasach freisin.
Is rang comhdhúile heitreaciclíceacha iad beinsoxasóil a bhfuil aird mhór tarraingthe acu mar gheall ar a ngníomhaíochtaí bitheolaíocha saibhre. Tuairiscíodh go bhfuil gníomhaíochtaí frithmhiocróbacha, néarchosanta, frithailse, frithvíreasacha, baictéaracha, frithfhungacha agus frith-athlastacha ag na comhdhúile sin5,6,7,8,9,10,11. Úsáidtear go forleathan iad freisin i réimsí tionsclaíocha éagsúla, lena n-áirítear cógaisíocht, céadfaíocht, agraiceimic, ligand (le haghaidh catalaíocht miotail trasdultacha), agus eolaíocht ábhar12,13,14,15,16,17. Mar gheall ar a n-airíonna ceimiceacha uathúla agus a n-ildánacht, tá beinsoxasóil anois ina mbloic thógála thábhachtacha do shintéis go leor móilíní orgánacha casta18,19,20. Is suimiúil go bhfuil roinnt beinsoxasól ina dtáirgí nádúrtha tábhachtacha agus ina móilíní ábhartha ó thaobh na cógaseolaíochta de, amhail nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 agus neosalvianene (Fíor 1A)26.
(A) Samplaí de tháirgí nádúrtha agus comhdhúile bithghníomhacha bunaithe ar bheinsoxasól. (B) Roinnt foinsí nádúrtha catechols.
Úsáidtear catechols go forleathan i réimsí éagsúla ar nós cógaisíochta, cosmaidí agus eolaíocht ábhar27,28,29,30,31. Tá sé léirithe freisin go bhfuil airíonna frithocsaídeacha agus frith-athlastacha ag catechols, rud a fhágann gur féidir iad a úsáid mar ghníomhairí teiripeacha32,33. Mar thoradh ar an maoin seo, úsáidtear iad i bhforbairt cosmaidí frith-aosaithe agus táirgí cúraim craicinn34,35,36. Ina theannta sin, tá sé léirithe gur réamhtheachtaithe éifeachtacha iad catechols le haghaidh sintéise orgánaí (Fíor 1B)37,38. Tá cuid de na catechols seo flúirseach sa nádúr. Dá bhrí sin, is féidir lena úsáid mar amhábhar nó mar ábhar tosaigh le haghaidh sintéise orgánaí prionsabal na ceimice glasa maidir le "acmhainní in-athnuaite a úsáid" a ionchorprú. Forbraíodh roinnt bealaí éagsúla chun comhdhúile beinsoxazole feidhmiúla a ullmhú7,39. Tá feidhmiúlacht ocsaídiúcháin an naisc C(airil)-OH de catechols ar cheann de na cineálacha cur chuige is suimiúla agus is nuaí maidir le sintéis beinsoxazole. Samplaí den chur chuige seo i sintéis beinsoxasól is ea imoibrithe catechol le haimíní40,41,42,43,44, le haildídí45,46,47, le halcóil (nó éitir)48, chomh maith le céatóin, ailcéiní agus ailcíní (Fíor 2A)49. Sa staidéar seo, úsáideadh imoibriú ilchomhpháirteach (MCR) idir catechol, haildíd agus aicéatáit amóiniam chun beinsoxasól a shintéisiú (Fíor 2B). Rinneadh an t-imoibriú ag baint úsáide as méid catalaíoch de ZrCl4 i dtuaslagóir eatánóil. Tabhair faoi deara gur féidir ZrCl4 a mheas mar chatalaíoch aigéad Lewis glas, is comhdhúil níos lú tocsaineach í [LD50 (ZrCl4, ó bhéal do francaigh) = 1688 mg kg−1] agus ní mheastar go bhfuil sí an-tocsaineach50. Úsáideadh catalaíoch siorcóiniam go rathúil freisin mar chatalaíoch chun comhdhúile orgánacha éagsúla a shintéisiú. Déanann a gcostas íseal agus a gcobhsaíocht ard le huisce agus ocsaigin iad mar chatalaíoch geallta i sintéis orgánach51.
Chun coinníollacha imoibrithe oiriúnacha a aimsiú, roghnaíomar 3,5-dé-theirt-búitilebeinséin-1,2-déól 1a, 4-meatocsabeinsaildehíd 2a agus salann amóiniam 3 mar imoibrithe samhail agus rinneamar na himoibrithe i láthair aigéid Lewis (LA) éagsúla, tuaslagóirí agus teochtaí éagsúla chun beinsocsasól 4a a shintéisiú (Tábla 1). Níor breathnaíodh aon táirge in éagmais catalaíoch (Tábla 1, iontráil 1). Ina dhiaidh sin, tástáladh 5 móil % d'aigéid Lewis éagsúla ar nós ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 agus MoO3 mar chatalaíoch i dtuaslagóir EtOH agus fuarthas amach gurbh é ZrCl4 an ceann is fearr (Tábla 1, iontrálacha 2–8). Chun an éifeachtúlacht a fheabhsú, tástáladh tuaslagóirí éagsúla lena n-áirítear dé-ocsán, aicéatóinítríl, aicéatáit eitile, déchlóireatán (DCE), teitreahidreafúrán (THF), démheitilformaimíd (DMF) agus démheitil sulfocsaíd (DMSO). Bhí toradh na dtuaslagóirí tástála uile níos ísle ná toradh eatánóil (Tábla 1, iontrálacha 9–15). Níor fheabhsaigh úsáid foinsí nítrigine eile (amhail NH4Cl, NH4CN agus (NH4)2SO4) in ionad aicéatáit amóiniam toradh an imoibrithe (Tábla 1, iontrálacha 16–18). Léirigh staidéir bhreise nár fheabhsaigh teochtaí faoi bhun agus os cionn 60 °C toradh an imoibrithe (Tábla 1, iontrálacha 19 agus 20). Nuair a athraíodh an luchtú catalaíoch go 2 agus 10 móil %, ba iad na toradh 78% agus 92%, faoi seach (Tábla 1, iontrálacha 21 agus 22). Laghdaigh an toradh nuair a rinneadh an t-imoibriú faoi atmaisféar nítrigine, rud a léiríonn go bhféadfadh ról lárnach a bheith ag ocsaigin atmaisféarach san imoibriú (Tábla 1, iontráil 23). Níor fheabhsaigh méadú ar mhéid an aicéatáit amóiniam torthaí an imoibrithe agus laghdaigh sé fiú an toradh (Tábla 1, iontrálacha 24 agus 25). Ina theannta sin, níor breathnaíodh aon fheabhsú ar thoradh an imoibrithe agus méadú ar mhéid an catechol (Tábla 1, iontráil 26).
Tar éis na coinníollacha imoibrithe is fearr a chinneadh, rinneadh staidéar ar ilúsáideacht agus infheidhmeacht an imoibrithe (Fíor 3). Ós rud é go bhfuil grúpaí feidhmiúla tábhachtacha ag ailcíní agus ailcéiní i sintéis orgánach agus go bhfuil siad furasta a dhíorthú tuilleadh, sintéisíodh roinnt díorthaigh beinsoxasóil le hailcéiní agus ailcéiní (4b–4d, 4f–4g). Agus 1-(prop-2-ín-1-il)-1H-indól-3-carbaildehíd á úsáid mar an tsubstráit aildehíd (4e), shroich an toradh 90%. Ina theannta sin, sintéisíodh beinsoxasóil ailcile halóg-ionadaithe i dtorthaí arda, ar féidir iad a úsáid le haghaidh ligáil le móilíní eile agus díorthú tuilleadh (4h–4i) 52. Thug 4-((4-fluairbeinsile)ocsai)beinsaildehíd agus 4-(beinsilocsai)beinsaildehíd na beinsoxasóil chomhfhreagracha 4j agus 4k i dtorthaí arda, faoi seach. Ag baint úsáide as an modh seo, d’éirigh linn díorthaigh beinsoxasóil (4l agus 4m) ina raibh codanna cuinolóin53,54,55 a shintéisiú go rathúil. Sintéisíodh beinsoxasól 4n ina raibh dhá ghrúpa ailcín i dtáirgeacht 84% ó bhensealdídí 2,4-ionadaithe. Sintéisíodh comhdhúil dhéchiorclach 4o ina bhfuil heitreaciclí indóil go rathúil faoi choinníollacha optamaithe. Sintéisíodh comhdhúil 4p ag baint úsáide as foshraith aildéad ceangailte le grúpa beinsónitríle, ar foshraith úsáideach í chun sármhóilíní (4q-4r)56 a ullmhú. Chun infheidhmeacht an mhodha seo a aibhsiú, léiríodh ullmhú móilíní beinsoxasóil ina bhfuil codanna β-lachtaim (4q–4r) faoi choinníollacha optamaithe trí imoibriú β-lachtaim feidhmiúla aildéad, catechol, agus aicéatáit amóiniam. Léiríonn na turgnaimh seo gur féidir an cur chuige sintéiseach nuafhorbartha a úsáid le haghaidh feidhmiúlacht dhéanach móilíní casta.
Chun léiriú breise a dhéanamh ar sholúbthacht agus ar chaoinfhulaingt an mhodha seo i leith grúpaí feidhmiúla, rinneamar staidéar ar aildéid aramatacha éagsúla, lena n-áirítear grúpaí deonacha leictreon, grúpaí a tharraingt siar leictreon, comhdhúile heitreacicliceacha, agus hidreacarbóin aramatacha ilchicliceacha (Fíor 4, 4s–4aag). Mar shampla, rinneadh beinsaildehíd a thiontú go dtí an táirge inmhianaithe (4s) i dtáirgeacht scoite 92%. Rinneadh aildéid aramatacha le grúpaí deonacha leictreon (lena n-áirítear -Me, isopropil, teirt-búitile, hiodrocsail, agus para-SMe) a thiontú go rathúil go dtí na táirgí comhfhreagracha i dtáirgeacht den scoth (4t–4x). D’fhéadfadh foshraitheanna aildéid a bhfuil bac steiriúil orthu táirgí beinsoxazole (4y–4aa, 4al) a ghiniúint i dtáirgeacht mhaith go sármhaith. Cheadaigh úsáid beinsaildehídí meitea-ionadaithe (4ab, 4ai, 4am) ullmhú táirgí beinsoxazole i dtáirgeacht ard. Thug aldehídí halaiginithe ar nós (-F, -CF3, -Cl agus Br) na beinsoxasóil chomhfhreagracha (4af, 4ag agus 4ai-4an) i dtáirgeacht shásúil. D’imoibrigh aldehídí le grúpaí tarraingthe leictreon (m.sh. -CN agus NO2) go maith freisin agus thug siad na táirgí inmhianaithe (4ah agus 4ao) i dtáirgeacht ard.
Sraith imoibrithe a úsáideadh chun aldehídí a agus b a a shintéisiú. a Coinníollacha imoibrithe: rinneadh imoibriú ar 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol%) in EtOH (3 mL) ag 60 °C ar feadh 6 uair an chloig. b Freagraíonn an toradh don táirge leithlisithe.
D’fhéadfadh aldaigéid aramatacha ilchicliceacha amhail 1-naftaildaigéad, antraicéin-9-carbocsaildéad agus feinanthréin-9-carbocsaildéad na táirgí inmhianaithe 4ap-4ar a ghiniúint i dtorthaí arda. D’fhulaing aldaigéid aramatacha heitreacicliceacha éagsúla, lena n-áirítear pirról, indól, piridín, fúrán agus tióifein, na coinníollacha imoibrithe go maith agus d’fhéadfaidís na táirgí comhfhreagracha (4as-4az) a ghiniúint i dtorthaí arda. Fuarthas beinsocsasól 4aag i dtorthaí 52% ag baint úsáide as an aldaigéad ailfatach comhfhreagrach.
Réigiún imoibrithe ag baint úsáide as aildéid tráchtála a, b. a Coinníollacha imoibrithe: rinneadh imoibriú ar 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol %) in EtOH (5 mL) ag 60 °C ar feadh 4 uair an chloig. b Freagraíonn an toradh don táirge aonraithe. c Rinneadh an t-imoibriú ag 80 °C ar feadh 6 uair an chloig; d Rinneadh an t-imoibriú ag 100 °C ar feadh 24 uair an chloig.
Chun léiriú breise a thabhairt ar ilúsáideacht agus infheidhmeacht an mhodha seo, rinneamar tástáil ar chataicóil ionadaithe éagsúla freisin. D’imoibrigh cataicóil mhonai-ionadaithe amhail 4-teirt-búitilebeinséin-1,2-déól agus 3-meatocsabeinséin-1,2-déól go maith leis an bprótacal seo, ag tabhairt beinsoxasóil 4aaa–4aac i dtáirgeacht 89%, 86%, agus 57% faoi seach. Sintéisíodh roinnt beinsoxasóil il-ionadaithe go rathúil freisin ag baint úsáide as na cataicóil il-ionadaithe comhfhreagracha (4aad–4aaf). Ní ​​bhfuarthas aon táirgí nuair a úsáideadh cataicóil ionadaithe easnamhach leictreon amhail 4-nítreabheinséin-1,2-déól agus 3,4,5,6-teitreabrómabeinséin-1,2-déól (4aah–4aai).
Rinneadh sintéis beinsoxazole i gcainníochtaí gram a chur i gcrích go rathúil faoi choinníollacha optamaithe, agus sintéisíodh comhdhúil 4f i dtáirgeacht scoite 85% (Fíor 5).
Sintéis ar scála gram de bheinsoxasól 4f. Coinníollacha imoibrithe: imoibríodh 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol%) in EtOH (25 mL) ag 60 °C ar feadh 4 uair an chloig.
Bunaithe ar shonraí litríochta, tá meicníocht imoibrithe réasúnta molta le haghaidh sintéis beinsoxasól ó catechol, aildéad, agus aicéatáit amóiniam i láthair catalaíoch ZrCl4 (Fíor 6). Is féidir le catechol siorcón a chealú trí dhá ghrúpa hiodrocsaile a chomhordú chun an chéad chroílár den timthriall catalaíoch (I)51 a fhoirmiú. Sa chás seo, is féidir an chuid leathchinóin (II) a fhoirmiú trí thautaiméiriú enol-keto i gcoimpléasc I58. Is cosúil go n-imoibríonn an grúpa carbóinile a fhoirmítear san idirmheánach (II) le haicéatáit amóiniam chun an t-idirmheánach imine (III) 47 a fhoirmiú. Féidearthacht eile is ea go n-imoibríonn an imine (III^), a fhoirmítear trí imoibriú an aildéad le haicéatáit amóiniam, leis an ngrúpa carbóinile chun an t-idirmheánach imine-feinól (IV) 59,60 a fhoirmiú. Ina dhiaidh sin, is féidir leis an idirmheánach (V) dul faoi thimthriallú intramhóilíneach40. Ar deireadh, déantar idirmheánach V a ocsaídiú le hocsaigin atmaisféarach, rud a thugann an táirge atá ag teastáil 4 agus a scaoiltear an coimpléasc siorcóniam chun an chéad timthriall eile a thosú61,62.
Ceannaíodh na himoibrithe agus na tuaslagóirí go léir ó fhoinsí tráchtála. Aithníodh na táirgí aitheanta go léir trí chomparáid a dhéanamh le sonraí speictreacha agus pointí leá na samplaí tástála. Taifeadadh speictrim 1H NMR (400 MHz) agus 13C NMR (100 MHz) ar ionstraim Brucker Avance DRX. Cinneadh na pointí leá ar fhearas Büchi B-545 i ribeadán oscailte. Rinneadh monatóireacht ar na himoibrithe go léir trí chrómatagrafaíocht shraithe tanaí (TLC) ag baint úsáide as plátaí glóthacha shilice (glóthach shilice 60 F254, Merck Chemical Company). Rinneadh anailís eiliminteach ar Mhicrea-anailíseoir PerkinElmer 240-B.
Corraíodh tuaslagán de catechol (1.0 mmol), aildéad (1.0 mmol), aicéatáit amóiniam (1.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol %) in eatánól (3.0 mL) ina dhiaidh sin i bhfeadán oscailte i ndabhach ola ag 60 °C faoi aer ar feadh an ama riachtanach. Rinneadh monatóireacht ar dhul chun cinn an imoibrithe trí chrómatagrafaíocht shraith tanaí (TLC). Tar éis don imoibriú a bheith críochnaithe, fuaraíodh an meascán mar thoradh go teocht an tseomra agus baineadh eatánól faoi bhrú laghdaithe. Caolaíodh an meascán imoibrithe le EtOAc (3 x 5 mL). Ansin, triomaíodh na sraitheanna orgánacha comhcheangailte thar Na2SO4 neamhhidriúil agus comhchruinníodh iad i bhfolús. Ar deireadh, íonaíodh an meascán amh trí chrómatagrafaíocht cholúin ag baint úsáide as éitear peitriliam/EtOAc mar eluent chun beinsoxazole íon 4 a thabhairt.
Mar achoimre, tá prótacal úrnua, éadrom agus glas forbartha againn chun beinsoxasóil a shintéisiú trí fhoirmiú seicheamhach bannaí CN agus CO i láthair catalaíoch siorcóiniam. Faoi na coinníollacha imoibrithe optamaithe, sintéisíodh 59 beinsoxasól éagsúil. Tá na coinníollacha imoibrithe comhoiriúnach le grúpaí feidhmiúla éagsúla, agus sintéisíodh roinnt croíleacáin bhithghníomhacha go rathúil, rud a léiríonn a n-acmhainneacht ard le haghaidh feidhmiúlachta ina dhiaidh sin. Dá bhrí sin, tá straitéis éifeachtach, shimplí agus phraiticiúil forbartha againn chun díorthaigh éagsúla beinsoxasóil ó catechols nádúrtha a tháirgeadh ar scála mór faoi choinníollacha glasa ag baint úsáide as catalaíoch ar chostas íseal.
Tá na sonraí go léir a fuarthas nó a ndearnadh anailís orthu le linn an staidéir seo san áireamh san alt foilsithe seo agus ina chomhaid Faisnéise Forlíontaí.
Nicolaou, Kansas City. Sintéis orgánach: ealaín agus eolaíocht chóipeála móilíní bitheolaíocha a fhaightear sa nádúr agus móilíní comhchosúla a chruthú sa tsaotharlann. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Forbairt modhanna nua sintéise orgánaí roghnach nua-aimseartha: móilíní feidhmiúla a fháil le cruinneas adamhach. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Ceimic ghlas: Bunús do thodhchaí inbhuanaithe. Orgánach, Próiseas, Taighde agus Forbairt 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Treochtaí agus deiseanna i sintéis orgánach: staid na dtáscairí taighde domhanda agus dul chun cinn i gceimic chruinneas, éifeachtúlacht agus glas. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ agus Trost, BM Green, sintéis cheimiceach. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. agus Ozgen-Ozgakar, S. Sintéis, dugaireacht mhóilíneach agus meastóireacht fhrithmhiocróbach ar dhíorthaigh nua beinsoxasóil. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. agus Irfan, A. Claochluithe sintéiseacha agus bithscagtha díorthach beinsócsasóil: athbhreithniú. Journal of Heiteacyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. agus Ukarturk, N. Sintéis agus caidrimh struchtúr-ghníomhaíochta díorthach beinsoxasóil il-ionadaithe nua atá gníomhach ó thaobh frithmhiocróbach de. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. agus Yalcin, I. Sintéis roinnt díorthach beinsoxasóil, beinsimidasóil, beinsóitiasóil agus ocsasóló(4,5-b)piridín ionadaithe 2,5,6 agus a ngníomhaíocht choscach i gcoinne trascríptáis droim ar ais VEID-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Sintéis roinnt díorthach beinsoxasóil nua agus staidéar ar a ngníomhaíocht frithailse. Iris Eorpach na Ceimice Leighis 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. Tá roinnt díorthaigh nua beinsoxasóil sintéisithe mar ghníomhairí frithailse, frith-VEID-1, agus frithbhaictéaracha. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS agus Bunch, L. Feidhmiú beinsoxasól agus oxasólapiridíní i dtaighde ceimice míochaine. Iris Eorpach na Ceimice Míochaine 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. Ceimiceambraiteoir macra-chiorclach fluaraiseach nua bunaithe ar bheinsoxazolil le haghaidh braite optúil Zn2+ agus Cd2+. Braiteoirí Ceimiceacha 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Dul chun cinn i staidéar ar dhíorthaigh beinsóitiasóil agus beinsoxasóil i bhforbairt lotnaidicídí. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Dhá choimpléasc Cu(I) tógtha le ligandáin beinsoxasóil N-heitreaciclacha éagsúla: sintéis, struchtúr, agus airíonna fluaraiseachta. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, agus Muldoon, MJ Meicníocht ocsaídiúcháin chatalaíoch stíréine le sárocsaíd hidrigine i láthair coimpléisc pallaidiam(II) cationacha. Iris Chumann Ceimiceach Mheiriceá 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, agus Ishida, H. Roisíní beinsocsaóis: Rang nua polaiméirí teirmeastaithe díorthaithe ó roisíní beinsocsaóisíne cliste. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. agus Maiti, D. Sintéis 1,3-beinsoxasól feidhmiúil C2 trí chur chuige gníomhachtaithe C–H catalaíoch miotail trasdultacha. Ceimic – Iris Eorpach 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Dul chun cinn le déanaí i bhforbairt comhdhúile atá gníomhach ó thaobh na cógaseolaíochta de ina bhfuil cnámharlaigh beinsoxasóil. Irisleabhar na hÁise um Cheimic Orgánach 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK agus Yeung, KY. Athbhreithniú paitinne ar stádas forbartha reatha an druga beinsoxasóil. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Beinsócsasóil seiscíteirpeinóideacha agus cuinóin seiscíteirpeinóideacha ón spúinse mara Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, agus Kakisawa, H. Struchtúir na n-antaibheathach nua bocsasómíciní a, B, agus CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, agus Occolowitz, JL Struchtúr an ianafóir cationaigh dévalent A23187. Iris Chumann Ceimiceach Mheiriceá 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: cobhsaitheoir trasthyretin den chéad scoth le haghaidh cóireáil cardiomyopathy aimilóideach trasthyretin. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. agus Prabakar, K. Streptomyces faoi dhálaí comhshaoil ​​foircneacha: Foinse fhéideartha drugaí nua frithmhiocróbacha agus frithailse? Iris Idirnáisiúnta na Micribhitheolaíochta, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. agus Sasmal, S. Alcalóidigh beinsócsasóil: láithreacht, ceimic agus bitheolaíocht. Ceimic agus Bitheolaíocht Alcalóidigh 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Nascadh bionic faoi uisce agus baint ghreamaitheach ar éileamh. Ceimic Fheidhmeach 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, agus Messersmith, PB Ceimic dhromchla spreagtha ag Mussel le haghaidh bratuithe ilfheidhmeacha. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., agus Wojtczak, A. Ag coigeartú an phoitéinsil réadócs agus na gníomhaíochta catalaíche de choimpléasc Cu(II) nua ag baint úsáide as O-iminobenzosemiquinone mar ligand stórála leictreon. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL agus Serra, G. Ról dopamine i meicníocht gníomhaíochta frithdhúlagráin. European Journal of Pharmacology 405, 365–373 (2000).